Пентин 1 с аммиачным раствором оксида серебра. Алкины

1. Пентин-1 реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (выпадает осадок):

НСºС-СН 2 -СН 2 -СН 3 + OH → AgСºС-CН 2 -CH 2 -CH 3 + 2NH 3 +H 2 O

2. Циклопентен обесцвечивает бромную воду:

3. Циклопентан не реагирует ни с бромной водой, ни с аммиачным раствором оксида серебра.

Пример 3. В пяти пронумерованных пробирках находится гексен, метиловый эфир муравьиной кислоты, этанол, уксусная кислота, водный раствор фенола.

Установлено, что при действии металлического натрия на вещества из пробирок 2, 4, 5 выделяется газ. С бромной водой реагируют вещества из пробирок 3, 5; с аммиачным раствором оксида серебра – вещества из пробирок 1 и 4. С водным раствором гидроксида натрия реагируют вещества из 1, 4, 5 пробирок.

Установите содержимое пронумерованных пробирок.

Решение. Для распознавания составим таблицу 2 и сразу оговоримся, что в условии данной задачи не учитывается возможность ряда взаимодействий, например, метилформиата с бромной водой, фенола с раствором гидроксида диамминсеребра. Знаком – обозначим отсутствие взаимодействия, знаком + – происходящую химическую реакцию.

Таблица 2

Взаимодействия определяемых веществ с предложенными реактивами

Пример 4. В шести пронумерованных пробирках находятся растворы: изопропилового спирта, гидрокарбоната натрия, уксусной кислоты, анилина солянокислого, глицерина, белка. Как определить, в какой пробирке находится каждое из веществ?

Решение. .

При добавлении бромной воды к растворам в пронумерованных пробирках образуется осадок в пробирке с анилином солянокислым в результате его взаимодействия с бромной водой. Идентифицированным раствором анилина содянокислого действуют на остальные пять растворов. В пробирке с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ. Установленным раствором гидрокарбоната натрия действуют на остальные четыре раствора. В пробирке с уксусной кислотой выделяется углекислый газ. На оставшиеся три раствора действуют раствором сульфата меди (II), который вызывает появление осадка в результате денатурации белка. Для идентификации глицерина готовят гидроксид меди (II) из растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия. Гидроксид меди (II) добавляют к одному из оставшихся двух растворов. В случае растворения гидроксида меди (II) с образованием прозрачного раствора глицерата меди ярко-синего цвета идентифицируют глицерин. Оставшийся раствор является раствором изопропилового спирта.

Пример 5 . В семи пронумерованных пробирках находятся растворы следующих органических соединений: аминоуксусной кислоты, фенола, изопропилового спирта, глицерина, трихлоруксусной кислоты, солянокислого анилина, глюкозы. Используя в качестве реактивов только растворы следующих неорганических веществ: 2% раствор сульфата меди (II), 5% раствор хлорида железа (III), 10% раствор гидроксида натрия и 5% раствор карбоната натрия, определите органические вещества, содержащиеся в каждой пробирке.

Решение. Сразу предупреждаем, что здесь мы предлагаем словесное объяснение идентификации веществ.

При добавлении раствора хлорида железа (III) к растворам, взятым из пронумерованных пробирок, образуется красное окрашивание с аминоуксусной кислотой и фиолетовое окрашивание с фенолом. При добавлении раствора карбоната натрия к образцам растворов, взятых из оставшихся пяти пробирок, выделяется углекислый газ в случае трихлоруксусной кислоты и солянокислого анилина, с остальными веществами реакция не идет. Солянокислый анилин можно отличить от трихлоруксусной кислоты при добавлении к ним гидроксида натрия. При этом в пробирке с солянокислым анилином образуется эмульсия анилина в воде, в пробирке с трихлоруксусной кислотой видимых изменений не наблюдается. Определение изопропилового спирта, глицерина и глюкозы проводят следующим образом. В отдельной пробирке смешиванием 4-х капель 2% раствора сульфата меди (II) и 3 мл 10% раствора гидроксида натрия получают осадок гидроксида меди (II) голубого цвета, который делят на три части.

К каждой части приливают отдельно по несколько капель изопропилового спирта, глицерина и глюкозы. В пробирке с добавлением изопропилового спирта изменений не наблюдается, в пробирках с добавлением глицерина и глюкозы осадок растворяется с образованием комплексных соединений интенсивно-синего цвета. Различить образовавшиеся комплексные соединения можно нагреванием на горелке или спиртовке верхней части растворов в пробирках до начала кипения. При этом в пробирке с глицерином не будет наблюдаться изменения окраски, а в верхней части раствора глюкозы появляется желтый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красный осадок оксида меди (I), нижняя часть жидкости, которую не нагревали, остается синей.

Пример 6. В шести пробирках находятся водные растворы глицерина, глюкозы, формалина, фенола, уксусной и муравьиной кислоты. Используя находящиеся на столе реагенты и оборудование, определите вещества в пробирках. Опишите ход определения. Напишите уравнения реакций, на основании которых произведено определение веществ.

Реагенты: CuSO 4 5%, NaOH 5%, NaHCO 3 10%, бромная вода.

Оборудование: штатив с пробирками, пипетки, водяная баня или плитка.

Решение

1. Определение кислот.

При взаимодействии карбоновых кислот с раствором гидрокарбоната натрия выделяется углекислый газ:

HCOOH + NaHCO 3 → HCOONa + CO 2 + H 2 O;

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O.

Различить кислоты можно реакцией с бромной водой. Муравьиная кислота обесцвечивает бромную воду

HCOOH + Br 2 = 2HBr + CO 2 .

С уксусной кислотой бром в водном растворе не реагирует.

2. Определение фенола.

При взаимодействии глицерина, глюкозы, формалина и фенола с бромной водой только в одном случае наблюдается помутнение раствора и выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола.

Глицерин, глюкоза и формалин окисляются бромной водой, при этом наблюдается обесцвечивание раствора. Глицерин в этих условиях может окислиться до глицеринового альдегида или 1,2-дигидроксиацетона

Дальнейшее окисление глицеринового альдегида приводит к глицериновой кислоте.

HCHO + 2Br 2 + H 2 O → CO 2 + 4HBr.

Реакция со свежеприготовленным осадком гидроксида меди (II) позволяет различить глицерин, глюкозу и формалин.

При добавлении глицерина к гидроксиду меди (II) голубой творожистый осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор комплексного глицерата меди. При нагревании окраска раствора не меняется.

При добавлении глюкозы к гидроксиду меди (II) также образуется ярко-синий раствор комплекса

Однако при нагревании комплекс разрушается и альдегидная группа окисляется, при этом выпадает красный осадок оксида меди (I)

Формалин реагирует с гидроксидом меди (II) только при нагревании с образованием оранжевого осадка оксида меди (I)

HCHO + 4Cu(OH) 2 → 2Cu 2 O↓ + CO 2 + 5H 2 O.

Все описанные взаимодействия можно для удобства определения представить в таблице 3.

Таблица 3

Результаты определения

Литература

1. Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006.

2. Смолина Т. А. и др. Практические работы по органической химии: Малый практикум. Учеб пособие для вузов. / Т. А. Смолина, Н. В. Васильева, Н. Б. Куплетская. – М.: Просвещение, 1986.

3. Кучеренко Н. Е. и др. Биохимия: Практикум /Н. Е. Кучеренко, Ю. Д. Бабенюк, А. Н. Васильев и др. – К.: Выща школа, Изд-во при Киев. ун-те, 1988.

4. Шапиро Д. К. Практикум по биологической химии. – Мн: Вышэйшая школа, 1976.

5. В. К. Николаенко. Решение задач повышенной сложности по общей и неорганической химии: Пособие для учителя, Под ред. Г.В. Лисичкина – К.: Рад.шк., 1990.

6. С. С. Чуранов. Химические олимпиады в школе: Пособие для учителей. – М.: Просвещение, 1962.

7. Московские городские химические олимпиады: Методические рекомендации. Составители В.В. Сорокин, Р.П. Суровцева – М,: 1988

8. Современная химия в задачах международных олимпиад. В. В. Сорокин, И. В. Свитанько, Ю. Н. Сычев, С. С. Чуранов – М.: Химия, 1993

9. Е. А. Шишкин. Обучение учащихся решению качественных задач по химии. – Киров, 1990.

10. Химические олимпиады в задачах и решениях. Части 1 и 2. Составители Кебец А. П., Свиридов А. В., Галафеев В. А., Кебец П. А. – Кострома: Изд-во КГСХА, 2000.

11. С. Н. Перчаткин, А. А. Зайцев, М. В. Дорофеев. Химические олимпиады в Москве.– М.: Изд-во МИКПРО, 2001.

12. Химия 10-11: Сборник задач с решениями и ответами / В. В. Сорокин, И. В. Свитанько, Ю. Н. Сычев, С. С. Чуранов.– М.: «Издательство АСТ»: ООО «Издательство АСТРЕЛЬ», 2001.

Данная задача была предложена учащимся 11 класса на практическом туре III (регионального) этапа Всероссийской олимпиады школьников по химии в 2009-2010 учебном году.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для ацетилена

1) все атомы углерода в состоянии sp 2 -гибридизации

2) имеет структурные изомеры

3) является непредельным углеводородом

4) хорошо растворим в воде

5) при нормальных условиях является газом

Ответ: 35

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для алкинов

1) являются предельными углеводородами

2) вступают в реакции присоединения

3) могут существовать в виде цис- , транс- изомеров

5) обесцвечивают бромную воду

Ответ: 25

Задание №3

1) имеют общую формулу C n H 2n

2) атомы углерода в молекулах связаны между собой только σ-связями

3) реагируют с натрием

4) реагируют с бромом

5) могут быть получены из дигалогеналканов

Ответ: 45

Задание №4

Выберите два утверждения, справедливые для этина

1) плохо растворим в воде

2) имеет межклассовые изомеры

3) является основным компонентом природного газа

4) может быть получен гидролизом карбида кальция

5) молекула имеет тетраэдрическое строение

Ответ: 14

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые для пропина.

1) вступает в реакцию замещения без разрыва тройной связи

2) при тримеризации образует 1,3,5-триметилбензол

3) может быть получен при гидролизе карбида алюминия

4) является жидкостью, при обычных условиях

5) не обесцвечивают водный раствор перманганата калия

Ответ: 12

Задание №6

Выберите два утверждения, справедливые для бутина -1

1) вступает в реакции замещения с OH

2) в реакции гидратации образует бутанол-2

3) образуется при дегидрировании бутана

4) реагирует с бромной водой

5) является изомеров изопрена

Ответ: 14

Задание №7

Выберите два утверждения, справедливые для бутина-1.

1) не вступает в реакцию с водой

2) вступает в реакции замещения с Cl

3) при гидратации образует альдегид

4) является изомером дивинила

5) способен присоединить только 1 моль водорода

Ответ: 24

Задание №8

Выберите два утверждения, которые справедливы и для бутина-1, и для бутина-2.

1) 1 моль углеводорода при гидратации может присоединить только 1 моль воды

2) являются жидкостями при обычных условиях

3) вступают в реакции замещения с аммиачным раствором оксида серебра

4) среди продуктов реакции с подкисленным раствором KMnO 4 есть карбоновые кислоты

5) могут быть получены из 2-хлорбутана в одну стадию

Ответ: 14

Задание №9

Выберите два утверждения, которые справедливы для бутина-1 и бутина-2.

1) при гидратации образуют одно и то же вещество

2) молекулы имеют плоское строение

3) могут быть получены из 1,1-дибромбутана и 2,3-дибромбутана соответственно

4) вступают в реакции замещения с натрием

5) могут существовать в виде цис- , транс -изомеров

Ответ: 13

Задание №10

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) обесцвечивание бромной воды

2) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра

3) наличие структурных изомеров

4) хорошо растворимы в воде

5) имеют общую формулу гомологического ряда C n H 2n-2

Ответ: 15

Задание №11

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) молекулы имеют плоское строение

2) все атомы углерода в молекулах связаны π-связями

3) относятся к непредельным углеводородам

4) вступают в реакциию дегидратации

5) плохо растворимы в воде

Ответ: 35

Задание №12

Выберите два утверждения, которые не справедливы в отношении алкинов.

1) могут существовать в виде цис- , транс- изомеров

2) горят на воздухе

4) вступают в реакции гидрирования

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Ответ: 15

Задание №13

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этилена, и для ацетилена.

1) относятся к классу алкенов

2) при нормальных условиях являются газами

3) обесцвечивают бромную воду

5) имеют общую формулу гомологического ряда C n H 2 n

Ответ: 23

Задание №14

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для ацетилена

1) обесцвечивают водный раствор перманганата калия

2) плохо растворимы в воде

3) образуют взрывчатые смеси с воздухом

Задание №15

Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропана, и для пропина.

1) вступают в реакции гидратации

2) способны к окислению кислородом

3) имеют межклассовые изомеры

4) реагируют с бромом

5) все атомы углерода в молекулах в находятся состоянии sp 3 -гибридизации

Ответ: 24

Задание №24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-2.

1) 3-метилбутин-1

2) пентин-1

3) 3-метилпентин-1

Ответ: 41

Задание №51

ацетилен Х Y

1) 1,2- дихлорэтан

4) ацетальдегид

5) 1,1-дихлорэтан

Ответ: 53

Задание №52

Представлена следующая схема превращений веществ:

карбид кальция Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

5) HC≡C― HC=CH 2

Ответ: 34

Задание №53

Представлена следующая схема превращений веществ:

ацетиленид натрия ацетилен Y

1) водород

2) 1,3,5-триметилбензол

4) бромоводород

5) хлорметан

Ответ: 43

Задание №54

Представлена следующая схема превращений веществ:

NaC≡C-CH 3 X ацетат калия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

2) KMnO 4 (H 2 SO 4)

3) HC≡C-CH 2 -CH 3

4) H 3 C-C≡C-CH 3

Ответ: 45

Алкины. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит:

А	Б	В	Г

Ответ: 2134

Задание №2